Stereokimia
Hallo sobat chems
Pada kesempatan kali ini, saya akan membahas tentang
stereokimia. Sebelum membahas lebih lanjut, coba sobat chems perhatikan gambar
dibawah ini.
Dari kedua gambar
diatas, sobat chems bisa melihat sendiri kalau kedua molekul tersebut sekilas
terlihat sama tetapi sebenarnya mereka berbeda. Molekul disebelah kiri adalah Levopropoypxhene
yang merupakan obat batuk, sedangkan yang sebelah kanan adalah Dextropropoxyphene
yang merupakan obat pereda nyeri. Lalu pertanyaannya adalah apa yang berbeda
dari kedua struktur molekul tersebut? Blog ini akan membantu sobat chems
mengetahui jawabannya serta memahami tentang molekul tiga dimensi dari segala
sisi, kiri-kanan, atas-bawah, dan depan-belakang. Inilah yang dikenal dengan
stereokimia. Stereokimia adalah studi mengenai bagaimana atom-atom dalam sebuah
molekul ditata dalam ruangan tiga dimensi.
Berbicara tentang
stereokimia, tidak terlepas dari sebutan isomer. What is isomer? Isomer adalah
molekul dengan rumus molekul identik (sama): yaitu jumlah atom yang sama dari
setiap molekul tetapi pengaturan atomnya berbeda dalam ruang. Isomer terbagi
menjadi dua yaitu isomer struktural dan isomer ruang.
1. Isomer
Struktural
· Isomer
struktural adalah isomer yang terjadi karena perbedaan susunan ikatan struktur
antar atom maupun gugus fungsi dalam suatu molekul.
· Isomer
struktural dibagi menjadi tiga jenis yaitu isomer rangka, isomer posisi dan
isomer gugus fungsi.
a. Isomer
Rangka
·
Seperti namanya, isomer rangka terjadi
karena perbedaan kerangkanya. Umumnya isomer ini terjadi antar senyawa rantai
lurus dengan senyawa rantai bercabang.
Contoh:
b. Isomer
Posisi
·
Berbeda dengan isomer rangka yang
dilihat dari kerangkanya, isomer posisi dilihat dari perbedaan posisi gugus
fungsinya.
·
Isomer posisi hanya terjadi pada senyawa
hidrokarbon tak jenuh yaitu alkena dan alkuna. Hal inilah yang menjadi salah
satu ciri dari isomer ini.
Contoh:
c. Isomer
Gugus Fungsi
·
Isomer gugus fungsi dibedakan berdasarkan
gugus fungsinya. Isomer ini memiliki rumus molekul yang sama tetapi
atom-atomnya terhubung dengan cara lain yang mengakibatkan gugus fungsinya
berbeda.
Contoh:
2. Isomer
Ruang (Stereoisomer)
· Stereoisomer
adalah isomer yang terjadi ketika atom berada
pada posisi yang sama tetapi memiliki pengaturan keruangan yang berbeda.
· Stereoisomer
dibagi menjadi dua yaitu enansiomer (optik) dan diastereoisomer
a. Isomer
Optik
·
Isomer optis adalah isomer yang terjadi
pada senyawa karbon yang memiliki C asimetris atau atom C kiral: yaitu atom C
yang mengikat empat atom/gugus atom yang berbeda.
·
Jumlah konfigurasi isomer optis
dinyatakan: 2n (n = jumlah atom kiral).
·
Dalam isomer optik, semua benda atau
molekul yang tidak dapat berimpit dengan bayangan cerminnya disebut kiral ( berasal dari bahasa yunani yang
artinya tangan). Sedangkan semua benda yang dapat berimpit dengan bayangan
cerminnya disebut akiral (tidak kiral)
b. Diastereoisomer
Ø Diastereoisomer
terjadi jika molekulnya bukan bayangan cermin satu sama lain.
Ø Contoh
: Isomer Geometri (cis/trans)
·
Isomer geometri adalah isomer yang
muncul saat kita melakukan rotasi-rotasi tertentu dalam molekul. Isomer ini
disebabkan oleh perbedaan letak atom (gugus atom) yang sama dalam ruang.
·
Syarat :
-
Rantai induknya memiliki atom C yang
berikatan rangkap (-C=C-)
-
Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2
atom/gugus atom yang berbeda
·
Cis memiliki substituen disisi yang sama, sedangkan trans disisi berlawanan.
·
Pada alkena, jika pemberian nama
berdasarkan sistem cis-trans tidak mungkin, maka akan digunakan sistem (E) –
(Z), E (Entegegen, berasal dari kata jerman yang berarti “berlawanan”); Z
(Zusamen, berasal dari kata jerman yang berarti “sepihak”). Pemberian nama
dengan sistem ini didasarkan pada urutan
prioritas menurut Cohn, Ingold, dan Prelog (CIP). Urutannya adalah sebagai
berikut: I > Br > Cl > S > F > O
> N > C > H
·
Aturan deret pada sistem (E) dan (Z)
untuk menentukan urutan prioritas:
1.) Jika
atom berbeda-beda, maka urutannya bisa kita tentukan berdasarkan nomor atom.
Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas.
2.) Jika
atom-atomnya adalah isotop satu sama lain, maka isotop yang memiliki nomor
massa tinggi memperoleh prioritas. Urutannya: Tritium > Deuterium > protium
3.) Jika
kedua atom identik (sama), maka nomor atom dari atom berikutnya yang kita
gunakan untuk menentukan urutan prioritas.
4.) Jika
ada atom yang diikat pada ikatan ganda atau ikatan rangkap tiga, maka ikatan
tersebut setara dengan ikatan tunggal.
Dengan
menggunakan aturan ini, kita dapat menempatkan urutan prioritas sebagai
berikut:
Permasalahan:
1.) Berikut
saya berikan beberapa benda yang sering kita temui dikehidupan sehari-hari.
-
Obeng
-
Kaos kaki tabung
-
Sepatu kiri
-
Garpu
-
Pensil bertuliskan “2B”
Dari benda-benda
diatas, manakah yang bersifat kiral atau akiral dan mengapa demikian?
2.) Pada
contoh stoikiometri diawal, saya memberikan contoh bentuk molekul dari
Levopropoxypene dan Dextropropoxyphene yang jika dilihat sekilas terlihat sama
namun berbeda. Apa perbedaan dari keduanya dan mengapa namanya Levo dan yang
satunya lagi dextro?
3.) Jelaskan
apakah masing-masing senyawa dibawah ini (E) atau (Z) dan berikan nama pada
masing-masing senyawa tersebut!