MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik S_N² 

Hallo Sobat Chems

Pada blog kali ini, kita akan membahas tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik S_N². Apa sih reaksi substitusi nukleofilik S_N² itu? Reaksi substitusi nukleofilik S_N² adalah reaksi yang terjadi ketika lepasnya gugus pergi bersamaan dengan proses terjadinya ikatan antara nukleofil dengan substrat. Mekanisme pada reaksi ini bisa kita uraikan kedalam 3 tahap yaitu sebagai berikut:

-       Nukleofil menyerang substrat yang masih mengikat gugus perginya.

-       Terjadinya keadaan transisi, dimana ikatan antara nukleofil dengan substrat sebagian terbentuk sedangkan ikatan antara substrat dengan gugus perginya sebagian putus.

-       Terbentuklah ikatan antara nukleofil dengan substrat. Reaksi ini berlangsung dengan satu tahapan reaksi tanpa terbentuknya zat antara (intermediet).

Contoh dari reaksi substitusi nukleofilik S_N² bisa kita lihat pada reaksi antara klorometana dengan ion hidroksida. Mekanismenya bisa kita lihat pada gambar berikut          

Apabila reaksi S_N² terjadi pada molekul kiral, maka produk yang dihasilkan memiliki stereokimia yang berlawanan dengan substratnya. Contohnya bisa kita lihat pada reaksi (R)-2-klorobutana dengan ion hidroksida berikut.

 

Ada beberapa faktor yang mempengaruhi reaktivitas terhadap reaksi S_N², diantaranya:

1.        Struktur substrat

Pada reaksi S_N², nukleofil akan menyerang substrat yang masih mengikat gugus pergi. Sehingga, jika substrat tersebut memiliki struktur yang besar atau atom C yang diserang mengikat gugus-gugus dengan efek ruang yang besar maka hal ini akan menyulitkan nukleofil untuk menyerang. Jika nukleofil kesulitan dalam menyerang, maka substrat ini tidak dapat bereaksi dengan mekanisme S_N². Dari uraian ini, bisa kita buat urutan reaktivitasnya adalah sebagai berikut:

Alkil halida tersier < sekunder < primer

2.        Konsentrasi nukleofil dan substrat

Laju reaksi pada reaksi S_N² dipengaruhi oleh konsentrasi nukleofil yang menyerang dan substratnya. Apabila konsentrasi pada nukleofilnya ditambah 2 kali maka laju reaksinya juga akan 2 kali lebih cepat. Begitu pula dengan penambahan substrat. Jika substratnya kita tambah, maka laju reaksinya juga akan lebih cepat.

3.        Efek pelarut

Reaksi S_N² akan berlangsung baik ketika digunakan pelarut yang bersifat polar aprotik. Hal ini karena molekul pelarut polar aprotik tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga nukleofil bebas tanpa tersolvasi dan akan lebih memudahkan reaksi S_N².

 

Permasalahan:

1.      Pada pembahasan diblog, konsentrasi nukleofil dan substrat dapat mempengaruhi laju reaksi. Tolong jelaskan mengapa hal ini bisa terjadi?

2.      Reaksi S_N² akan berlangsung baik ketika digunakan pelarut yang bersifat polar aprotik. Jika yang kita gunakan bukan merupakan pelarut yang bersifat polar aprotik, apakah yang akan terjadi pada reaksi S_N² tersebut?

3.      Dalam reaksi S_N², apakah kualitas atau jenis dari suatu nukleofil akan mempengaruhi reaksinya?Jelaskan!