DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

 

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Hallo Sobat Chems,

Pada blog ini, kita akan membahas mengenai “Derivat Asam Karboksilat”. Apa itu derivat asam karboksilat? derivat asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan produk berupa asam karboksilat apabila direaksikan dengan air. Beberapa derivat alam bisa teman-teman dilihat pada tabel berikut ini.

Derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil, sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus karbonil dari keton atau  aldehida, tetapi mensubstitusi untuk gugus pergi tersebut dalam derivat alam. 

Kereaktifan senyawa derivat asam karboksilat bisa disebabkan langsung oleh kebasaan dari gugus perginya. Dimana gugus yang baik merupakan suatu basa. Hal inilah yang menyebabkan Cl^- adalah gugus yang baik sedangkan OH dan OR adalah gugus pergi yang kurang baik sehingga akan kurang reaktif. Contoh derivat asam karboksilat adalah halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Pada blog ini, saya akan membahas tentang halida asam

- Halida Asam

Halida asam terbentuk ketika suatu asam karboksilat direaksikan dengan asil halida. Mari kita ambil salah satu contoh halida asam yaitu klorida asam. Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induknya melalui reaksi dengan tionil klorida (SOCl₂) atau asam penghalogen aktif yang lain, seperti fosforus triklorida (PCl₃).

Halida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat. ion halida merupakan gugus pergi yang baik yang terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini juga lebih mudah untuk ditukargantikan daripada bila terikat pada karbon alkil. Reaksi-reaksi halida asam diantaranya:

a.)    Hidrolisis klorida asam

Hidrolisis ini akan menghasilkan asam karboksilat yang mengikuti pola umum. Dimana halida asam jika direaksikan dengan H₂O maka produk yang dihasilkan akan berupa asam karboksilat asalnya.

 

b.)    Reaksi dengan alkohol

Klorida asam bereaksi dengan alkohol dan akan menghasilkan prosuk berupa ester dan HCl pada suatu reaksi yang beranalogi langsung dengan hidrolisis.

c.)    Reaksi dengan amonia dan amina

Saat proton-proton lepas dalam tahap deprotonnasi, proton ini bereaksi dengan NH₃ atau amida yang bersifat basa. Pada reaksi ini, diperlukan sekurangnya dua ekuivalen NH₃ atau amina. Produk yang dihasilkan dari reaksi ini adalah suati amida.

 

d.)   Pengubahan ke anhidrida

Ion karboksilat merupakan nukleofil, garam karboksilat (RCO₂Na) dapat digunakan unntuk menukargantikan klorida dari klorida asam.

e.)    Pengubahan ke aril keton

f.)     Reaksi dengan senyawa organologam

Suatu klorida asam bereaksi dengan aneka nukleofil, termasuklah disini senyawa organologam. Reaksi suatu klorida asam dengan reagensia grignard mula-mula akan menghasilkan keton, yang kemudian keton akan bereaksi lebih lanjut dengan reagensia grignard membentuk alkohol tersier secara hidrolisis.

Permasalahan:

1.      Salah satu klorida asam adalah benzoil klorida yang merupakan klorida asam alifatik. Benzoil klorida ini kurang reaktif terhadap serangan nukleofilik daripada kebanyaka klorida asam alifatik lainnya. Mengapa hal ini bisa terjadi?

2.      Salah satu  reaksi pada halida asam adalah reaksi Schotten-Bautmann yang tidak dapat diterapkan jika klorida asam dan amina itu larut dalam air. Apakah yang  akan terjadi jika kondisinnya seperti itu tetapi reaksinya tetap diterapkan? Apakah pada beberapa kondisi reaksi ini tetap dapat berjalan dengan semestinya jika mengalami kondisi tersebut?

3.      Mengapa pada reaksi Hidrolisis akan dihasilkan asam karboksilat berupa asam karboksilat asalnya?