PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Hallo Sobat Chems

Pada blog ini, kita akan membahas tentang pembentukan dan sifat-sifat asam karboksilat. Ada yang tau gak, apa itu asam karboksilat? Asam karboksilat adalah senyawa organik yang terdiri dari gabungan gugus hidroksil (-OH) dan berikatan dengan gugus karboksil (C=O) yang kemudian akan membentuh gugus COOH. Asam karboksilat ini sering sekali kita temui dikehidupan sehari-hari, contohnya pada buah-buahan.

v  Pembentukan Asam Karboksilat

1.      Dengan Oksidasi Alkohol Primer

Pada oksidasi alkohol primer, akan terjadi kehilangan satu atau lebih hidrogen, yang dalam hal ini adalah hidrogen alfa. Dimana nantinya pada produk akhirnya akan terbentuklah asam karboksilat. Contoh reaksinya adalah sebagai berikut:

2.      Dengan oksidasi alkil benzena

Benzena memungkinkan substituen alkil menjadi mudah untuk dioksidasi, walaupun alkana dan benzena tidak reaktif terhadap oksidator seperti K₂CrO₇ dan KMnO₄. Gugus alkil akan dioksidasi dan terbentuklah gugus –COOH yang langsung berikatan dengan inti benzena. Contoh reaksinya adalah sebagai berikut:

3.      Dengan Adisi karbon dioksida pada pereaksi Grignard

Pada reaksi ini, gas karbon dioksida dialirkan kedalam larutan eter yang didalamya mengandung pereaksi grignard dan es kering yang juga digunakan sebagai pendingin reaksi. Contoh reaksinya adalah sebagai berikut:

4.      Dengan Hidrolisis Nitril

Nitril (R-CN) bisa dihasilkan dari alkil halida yang direaksikan dengan Natrium sianida didalam pelarut dimetil sulfoksida. Reaksi alkil halida dengan sianida merupakan reaksi nukleofilik. Pada reaksi ini, HCN yang merupakan asam lemah akan ditarik oleh CN^- yang merupakan basa kuat. Reaksi ini merupakan reaksi eksoterm, dimana reaksinya akan berjalan cepat disuhu kamar. Contoh reaksinya adalah sebagai berikut:

v  Sifat-sifat Asam Karboksilat

-          Sifat Fisik Asam Karboksilat

·         Pada temperatur kamar, C1-C4 berbentuk cairan encer, C5-C9 berbentuk cairan kental dan C>10 berbentuk padat

·         Memiliki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa organik lain yang berat molekulnya sama

·         Memiliki kelarutan yang lebih besar didalam air jika dibandingkan dengan alkohol, eter, aldehid dan keton

·         Kelarutannya didalam air akan menurun dengan meningkatnya berat molekul

·         Memiliki bau yang menyengat

-          Sifat Kimia Asam Karboksilat

·         Senyawa polar

·         Keasaman bergantung pada kestabilan basa konjugasinya, jika terdapat atom yang elektronegatif maka atom tersebut akan menstabilisasi basa konjugasinya sehingga akan semakin stabil dan semakin kuat keasamannya

·         Dapat mengalami reaksi-reaksi seperti:

Ø  bereaksi dengan basa, contoh:

Ø  Mengalami reaksi reduksi, contoh:

Ø  Bereaksi dengan Tionil diklorida, contoh:

Ø  Mengalami reaksi esterifikasi, contoh:

Ø  Bereaksi dengan amonia, contoh:

Ø  Mengalami reaksi dekarboksilasi, contoh:

Ø  Mengalami reaksi halogenasi, contoh:

 

Permasalahan:

1.      Mengapa kelarutan asam karboksilat dalam air dipengaruhi oleh jumlah atom karbonnya? Apakah pada suatu kondisi asam karboksilat ini bisa tidak larut lagi dalam air?

2.      Asam karboksilat adalah senyawa polar dimana kita tau bahwa suatu senyawa polar dapat bereaksi dengan sesama polar, apakah ada suatu kondisi dimana asam karboksilat ini tidak bisa bereaksi dengan sesama polar? Jelaskan!

3.      Dari permasalahan nomor 2, Apakah ada suatu kondisi dimana asam karboksilat dapat bereaksi dengan senyawa nonpolar? Jelaskan!