Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1
Hallo Sobat Chems
Pada blog kali ini,
kita akan membahas tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1.
Apa sih reaksi substitusi nukleofilik SN1 itu? Reaksi
substitusi nukleofilik SN1 adalah reaksi dimana gugus
pergi terlepas dan membentuk karbokation (C+) kemudian nukleofil
akan menyerang dan terbentuklah ikatan antara nukleofil dan substrat. Mekanisme
pada reaksi ini bisa kita lihat dari gambar berikut:
Jika kita lihat dari
reaksi diatas, setelah terjadinya reaksi SN1 tert-butil klorida berubah menjadi tert-butil alkohol. Perubahan ini tentunya
akan mempengaruhi sifat fisika dan sifat kimianya serta perbedaan ini juga akan
mengubah kegunaan dari senyawa tersebut. Salah satu sifat yang bisa kita
analisis yaitu kepolarannya, tert-butil
alkohol akan lebih polar dari tert-butil
klorida. Hal ini karena tert-butil
alkohol memiliki gugus –OH sehingga mudah bereaksi dengan senyawa lain serta
dapat larut dalam air dan pelarut-pelarut murni lainnya. Perbedaan sifat ini
tentunya akan mempengaruhi kegunaan dari senyawa tersebut, tert-butil klorida digunakan untuk membuat antioksidan tert-butylphenol dan pengharum neohexyl
klorida. Sedangkan, tert-butil
alkohol digunakan pada pembuatan zat flotasi, penghilang cat dan dapat pula
berfungsi sebagai bahan pembersih dan pelarut untuk farmasetikal, lilin dan
lak.
Apabila reaksi SN1
terjadi pada molekul kiral, maka dapat dihasilkan produk berupa campuran enansiomer.
Contohnya bisa kita lihat pada reaksi hidrolisis (S)-3-bromo-3-metilheksana.
Dengan mekanisme SN1 akan dihasilkan intermediet berupa
karbokation. Karbokation ini mempunyai bentuk planar sehingga nukleofil H2O
akan menyerang dari kedua sisi. Oleh karena itu, dihasilkan dua molekul yang
merupakan pasangan enansiomer, yaitu (R)-3-metil-3-heksanol dan
(S)-3-metil-3-heksanol.
Permasalahan:
1.) Selain
dari segi kepolarannya, analisislah perbedaan sifat fisika dan kimia lainnya
pada reaksi tert-butil klorida
menjadi tert-butil alkohol!
2.) Seperti
yang telah dijelaskan pada blog, reaksi SN1 yang terjadi
pada molekul kiral dapat menghasilkan campuran enansiomer. Campuran enansiomer
tentunya memiliki sifat yang berbeda dengan senyawa tunggalnya. Apa sajakah
perbedaan-perbedaan sifat tersebut dan mengapa hal itu bisa terjadi?
3.) Selain
contoh yang telah diberikan pada blog ini, berikanlah contoh lain dari reaksi SN1
serta jelaskan perbedaan-perbedaan sifat yang terjadi antara substrat dan
produknya!
Baiklah Saya Aufa hasnita NIM A1C119040
BalasHapusakan mencoba menjawab permasalahan nomor 2
Sebuah atom karbon asimetrik adalah salah satu yang memiliki ikatan dengan empat atom atau kelompok yang berbeda , sehingga pengunduran ini dapat diatur dalam dua cara yang berbeda yang tidak superposable. Kebanyakan senyawa yang mengandung satu atau lebih atom karbon asimetris (atau elemen lain dengan geometri tetrahedral) menunjukkan enansiomerisme, tetapi ini tidak selalu benar. Senyawa Yang mengandung doa ATAU LEBIH atom KARBON Asimetris tetapi memiliki Bidang simetri Terhadap keseluruhan molekul dikenal sebagai Senyawa meso . Sebuah senyawa meso tidak memiliki stereoisomer gambar cermin karena bayangannya sendiri (yaitu, dan bayangannya adalah molekul yang sama). Misalnya,asam tartarat meso (pemerintah di sebelah kanan) memiliki dua atom karbon asimetris, tetapi tidak menunjukkan enansiomerisme karena masing-masing dari dua bagian molekul adalah sama dan berlawanan dengan yang lain dan dengan demikian dapat ditumpangkan pada bayangan cermin geometrisnya. Malah, ada bentuk kiralitas yang tidak memerlukan atom asimetris individu. Faktanya, ada empat jenis chirality yang berbeda: chirality sentral, axial, planar, dan helical. Memiliki enansiomer berdasarkan atom karbon asimetris mewakili jenis kiral pusat yang paling umum. Tiga jenis chirality lainnya tidak melibatkan atom karbon asimetris, dan bahkan chirality sentral tidak memerlukan pusat chirality untuk ditempatkan di karbon atau atom lain. Terima kasih semoga membantu