MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

 

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

 

Hallo Sobat Chems

          Pada blog ini, kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi bersaing SN1 dan E1 nih. Seperti yang telah kita pelajari di Kimia Organik I, reaksi  SN1 dan E1 ini memiliki beberapa persamaan diantaranya pelarut yang digunakan keduanya sama-sama basa lemah, proses keduanyanya sama-sama terjadi secara dua langkah, serta adanya pembentukan karbokation pada tahap awalan reaksi. Karena kesamaan-kesamaan inilah, keduanya dapat mengalami reaksi bersaing SN1 dan E1. Pada reaksi ini, kereaktifan relatif pada SN1 dan E1 adalah ketika proses pembentukan karbokation. Dimana SN1 sering dominan lebih stabil dari E1 yang mengakibatkan SN1 akan lebih sering pula menang bersaing. Reaksi SN1 dan E1 sama-sama menyukai alkil halida tersier, sobat chems tau gak nih kenapa mereka sama-sama suka alkil halida tersier? Nah, hal ini karena alkil halida ini memiliki kereaktifan yang lebih besar jika kita bandingkan dengan alkil sekunder ataupun alkil primer.

Nah, sobat chems perlu tau nih kalo misalnya pada reaksi SN1, ion karbonium planar akan lebih dulu terbentuk barulah terjadi reaksi dengan nukleofil. Dimana nukleofil ini sifatnya bebas sehingga dapat menyerang kedua sisi dari reaksi. Karena hal inilah, reaksi ini dihubung-hubungkan dengan rasemisasi. Apa itu rasemisasi? Rasemisasi merupakan proses pengubahan dari suatu zat yang awalnya aktif optis menjadi tidak aktif optis, dimana dalam prosesnya dapat terjadi secara bersama atau tanpa perpindahan gugus. Dari hal ini, dapat kita ketahui bahwa reaksi ini akan menghasilkan produk dengan sifat fisik dan sifat kimia yang berbeda. Terjadinya rasemisasi ini tentunya akan berpengaruh pada massa jenis, titik leleh, kelarutan dan sifat-sifat lain dari senyawa ini. Hal ini terjadi karena interaksi yang terjadi antarmolekulnya sudah berbeda. Untuk mekanisme reaksi bersaing SN1 dan E1 bisa sobat chems lihat dari gambar berikut.

Persaingan pada mekanisme reaksi bersaing ini berasal dari alternatif mekanis yang masih mengikuti langkah pertama dari reaksi ini yaitu terbentuknya ion karbenium. Persaingan ini sifatnya adalah bifungsional atau mampu mengabstraksi proton β dari karbenium atau terjadi secara langsung dengan menyerang karbon α yang berasal dari ion karbenium pada reaksi SN1.

 

 

Permasalahan

1.)    Pada blog, dikatakan bahwa SN1 sering dominan lebih stabil dari E1 yang mengakibatkan SN1 akan lebih sering pula menang bersaing. Apakah pada beberapa kondisi E1 bisa menang bersaing? Analisislah pada keadaan yang bagaimanakah bisa terjadi!

2.)    Dalam blog dikatakan bahwa salah satu kesamaan SN1 dan E1 terletak pada jenis pelarutnya. Apa sajakah pelarut yang dapat digunakan dan lakukanlah analisis yang menunjukkan bahwa pelarut tersebut memang cocok untuk digunakan?

3.)    Coba anda analisis, apa sajakah yang mempengaruhi terjadinya reaksi ini dan hal apa yang menyebabkan itu termasuk faktor berpengaruh?