Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2
Hello Sobat Chems,
Pada blog ini, kita akan membahas tentang makanisme reaksi bersaing SN2 dan E2. Dimana, seperti yang telah kita pelajari pada Kimia Organik I, reaksi SN2 dan E2 memiliki kesamaan yaitu keduanya memerlukan gugus pergi yang baik. Reaksi SN2 memerlukan nukleofil yang baik dan reaksi E2 memerlukan basa yang kuat. Tetapi, seringkali nukleofil yang baik adalah basa kuat. Karena persamaan inilah, keduanya dapat menjalani reaksi bersaing satu sama lainnya, dimana hasil persaingan ini ditentukan oleh tiga faktor yaitu:
- Keberadaan antiperiplanar β-hydrogens
- Derajat percabangan α dan β
- Nukleofilisitas vs kebasaan dari spesies reaktan
Produk awal dari yang didapatkan dari reaksi E2 adalah senyawa alkil tersubstitusi heteroatom dengan atom hidrogen berada diposisi β serta hasil lainnya adalah basa. Hidrogen yang ini berada diposisi β kemudian akan diabstraksi sebagai proton oleh basa. Kemudian heteroatom akan meninggalkan molekul sebagai anion. Sementara itu pada reaksi SN2, nukleofil akan menyerang atom karbon yang tersubstitusi heteroatom didalam molekul. Sebaliknya, basa dalam eliminasi E2 mengabstraksi proton paling dekat dengan pinggiran molekul. Hal inilah yang menyebabkan reaksi SN2 dipengaruhi oleh batasan sterik yang jauh lebih besar dibandingkan dengan eliminasi E2. Perbedaan hasil pada kedua reaksi ini dapat dilihat pada gambar berikut:
Dari gambar diatas, bisa kita lihat bahwa kedua reaksi ini akan menghasilkan suatu produk yang berbeda. Reaksi SN2 menghasilkan produk berupa etanol yang jika kita identifikasi memiliki sifat-sifat seperti merupakan senyawa polar sehingga mudah larut dalam air dan pelarut organik lainnya serta juga larut dalam hidrokarbon alifatik ringan dan senyawa klorida alifatik. Etanol juga mudah bereaksi dengan senyawa lain seperti asam-basa, halogen, asam karboksilat dan masih banyak senyawa lainnya. Oleh karenanya, etanol dapat digunakan sebagai pelarut, campuran minuman (intoxicant) serta sintesis bahan kimia lain. Sedangkan reaksi E2, menghasilkan produk berupa etena yang tentu saja memiliki perbedaan dengan etanol. Sebagai senyawa alkena, etena memiliki sifat-sifat seperti merupakan senyawa nonpolar sehingga sukar larut dalam air dan pelarut organik dan merupakan hidrokarbon tak jenuh. Etena biasanya digunakan dalam produksi plastik. Dari penjabaran ini, sudah terlihat perbedaan diantara keduanya yang membuktikan bahwa persaingan antara SN2 dengan E2 akan menghasilkan produk yang berbeda ketika salah satunya menang.
Permasalahan:
1.) Pada blog dikatakan, reaksi SN2 dipengaruhi oleh batasan sterik yang jauh lebih besar dibandingkan dengan eliminasi E2. Mengapa hal ini terjadi? Dan apakah hal ini akan mempengaruhi hasil yang akan diperoleh?
2.) Pada kondisi yang bagaimanakah reaksi SN2 akan menang dari reaksi E2? serta analisis pula pada keadaan yang bagaimanakah E2 akan menang dari SN2!
3.) Menurut analisis anda, hal-hal apakah yang akan mempengaruhi reaksi bersaing ini dan apa yang menyebabkan hal itu dapat mempengaruhi reaksi ini?
Baiklah saya Dwi Aprilia Aji, NIM A1C119067 akan meoncoba menjawab permasalah no.2
BalasHapusReaksi SN2 dapat unggul jika pada reaksi tersebut diberikan jalur tanpa hambatan ke bagian belakang karbon α
Diberikan nukleofil yang baik, dan
Pelarut polar yang aprotik sehingga meningkatkan nukleofilisitas
Terimakasih
Baiklah saya Astri Andriyani A1C119081 akan menjawab permasalahan nomor 1.
BalasHapusPada reaksi SN 2 memiliki batasan Sterik yang lebih besar jika dibandingkan dengan E2 maka hal ini dapat terjadi karena adanya keadaan reaksi yang mana pada atom yang diserang tersebut berbeda sehingga pada SN 2 memiliki batasan Sterik yang lebih besar. Dengan adanya hal ini maka dapat mempengaruhi produk hasil reaksi yang akan dihasilkan dimana jika batasan Sterik dalam suatu reaksi lebih besar maka Memungkinkan akan dapat memperlambat reaksi dalam menghasilkan produk dan juga produk yang dihasilkan lebih minor jika dibandingkan dengan reaksi yang memiliki batasan Sterik lebih kecil.
Terimakasih..
Baiklah, saya Elisa Apulina Br Sitepu NIM: A1C119031, izin untuk menjawab permasalahan no 3.
BalasHapusHal-hal yang mempengaruhi terjadinya reaksi bersaing SN2 dan E2 adalah sebagai berikut:
1.Substrat
a) Apabila substrat yang digunakan merupakan alkil halida primer, maka reaksinya akan dominan substitusi. Hal ini dapat terjadi karena urutan alkil halida primer dalam reaksi SN2 adalah sangat reaktif, sedangkan dalam E2 kurang reaktif.
b) Apabila substratnya adalah alkil halida sekunder, maka akan memberikan hasil reaksi yang sama untuk substitusi dan eliminasi. Semakin kuat nukleofil/basa maka akan semakin besar jumlah produk eliminasi yang dihasilkan, begitupun sebaliknya.
c) Apabila substratnya adalah alkil halida tersier, maka reaksi akan cenderung ke reaksi eliminasi. Hal ini terjadi karena pada reaksi E2 alkil halida tersier lebih reaktif dibandingkan alkil halida sekunder maupun primer.
2. Struktur basa
Basa lemah akan cenderung memberikan hasil reaksi substitusi yang unggul. Sedangkan pada basa alkoksida dengan kekuatan yang sama, basa alkoksida tersier akan cenderung mengarahkan terbentuknya produk yang lebih besar daripada alkoksida primer dalam reaksi eliminasi.
3. Temperatur
Laju reaksi substitusi dan eliminasi berbanding lurus dengan kenaikan temperatur. Namun, laju reaksi pada eliminasi lebih besar karena memiliki energi aktivasi yang lebih tinggi. Sehingga kenaikan temperatur yang tinggi memungkinkan banyaknya molekul untuk mencapai keadaan transisi.
Terimakasih