Mekanisme Reaksi-reaksi Adisi Pada Aldehid dan Keton
Hallo Sobat Chems,
Pada kesempatan kali ini, kita akan membahas tentang reaksi-reaksi adisi pada aldehid dan keton. Seperti yang telah kita pelajari di Kimia Organik I, aldehid dan keton mempunyai gugus yang sama yaitu gugus karbonil (C=O). Karena persamaan inilah, sifat reaksi keduanya umumnya sama terhadap sifat karbonil. Tetapi, dalam beberapa keadaan keduanya berbeda. Hal ini karena adanya perbedaan muatan positif relatif pada karbon karbonil aldehid dan keton. Karbon karbonil aldehid lebih positif (ditunjukkan oleh warna biru) dan oleh karena hal ini, aldehid lebih reaktif terhadap adisi nukleofilik daripada keton yang kurang positif (ditandai dengan warna hijau).
Mekanisme dari reaksi adisi pada aldehid dan ketona diawali dengan nukleofil yang akan membentuk ikatan dengan atom karbon C=O elektrofilik. Sehingga menyebabkan terjadinya rehibridisasi karbon kation. Pada reaksi ini, aldehid dan keton tidak mempunyai gugus lepas, hal inilah yang membedakannya dengan reaksi substitusi nukleofilik. Kebalikannya, elektron pada ikatan pi akan didorong ke atas menuju atom oksigen elektronegatif membentuk perantara alkoksida tetrahedral.
Selanjutnya, alkoksida ini akan diprotonasi dengan ditambahkannya asam untum membentuk alkohol.
- Stereokimia Penambahan Nukleofilik ke Karbonil
Jika kita menemukan bahwa dua gugus yang dekat dengan sebuah karbonil tidak sama, kita bisa membedakannya sisi R dan S pada struktur planarnya. Sehingga, ketika kita ingin memprediksi hasil stereokimianya, kita juga harus mengikutsertakan konsep gugus trigonal planar yang mempunyai dua wajah yang berbeda. Seperti yang telah dijelaskan diatas, terjadi rehibridisasi karbon kation, sehingga terjadi perubahan geometri dari yang awalnya adalah trigonal planar menjadi tetrahedral. Ketika dua gugus R tidak ekuivalen, pusat kiral akan dibuat dengan penambahann nukleofil. Konfigurasi pusat kiral akan bergantung pada sisi bidang sebelah mana yang akan diserang oleh nukleofil.
Permasalahan:
1.) Apakah yang akan terjadi ketika aldehid dan keton mengalami reaksi dengan alkohol dan bagaimanakah produk yang dihasilkan?
2.) Pada kondisi yang bagaimanakah suatu reaksi keton dan aldehid dapat membentuk konfigurasi R dan S?
3.) Apa sajakah yang akan mempengaruhi kereaktifan dari suatu senyawa aldehid dan keton?
Saya sayida harahap Nim A1C119088, izin hntuk menjawab permaslaahan nomor 1. Aldehid dan keton bisa melakukan reaksi dengan Alkohol, namun tergantung jenis alkoholnya. Jika alkoholnya primer yang dihasilkan adalah aldehid dna jika alkoholnya sekunder maka yang dihasilkan adalah keton. Namun disamping itu zat pengoksidator berperan sangat penting pada reaksi ini. Bukan suatu kemustahilan akan terjadi reaksi lanjutan dari reaksi tersebut.misalnya pada reaksi alkohol primer dengan oksidator kuat pada produk pertama diperoleh aldehid dan pada produk kedua diperoleh asam karboksilat. Hal itu disebabkan oleh pengaruh atom adanya elwktron bebas atom H sehingga untuk menstabilkannya membutuhkan reakai kembali, maka terjadilah reaksi oksidasi kemudian menghasilkan asam karboksilat. Sekian terimakasih semoga membantu
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusBaiklah saya Dwi Aprilia Aji, NIM A1C119067 akan memcoba menjawab permasalah no.3
BalasHapusYang mempengaruhi kereaktifannya adalah dalam hal terlindung atau tidaknya suatu atom karbonil, ketika suatu atom karbonil kurang terlindungi maka akan membuat senyawa lebih reaktif, dan hal lain yang mempengaruhi kereaktifan adalah oksidator, apabila suatu senyawa mudah untuk dioksidasi maka akan senyawa tersebut lebih reaktif
Terimakasih
BalasHapusBaiklah, saya Putri Adri Tiarasalfi NIM A1C119070, akan mencoba menjawab permasalahan no 2
Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh muatan positif yang besar pada karbon karbonil. Semakin besar muatan positif akan semakin reaktif. Ketika muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh molekul, senyawa karbonil lebih stabil dan kurang reaktif.
Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil terdekat, yang merupakan pelepasan elektron. Keton dengan dua gugus R lebih stabil daripada aldehida yang hanya memiliki satu gugus R.