MEKANISME
REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK
Hello Sobat Chems,
Pada blog ini, kita akan membahas tentang mekanisme reaksi oksidasi pada berbagai senyawa organik. Tahukah kalian bahwa oksidasi senyawa organik akan menghasilkan peningkatan jumlah ikatan karbon heteroatom, atau penurunan jumlah ikatan karbon hidrogen. Heteroatom seperti oksigen dan nitrogen akan lebih elektronegatif daripada karbon. Sehingga, ketika karbon mendapatkan ikatan ke heteroatom, karbon akan kehilangan kerapatan elektronnya dan terjadilah oksidasi pada karbon ini. Berbeda halnya dengan ketika karbon mendapatkan ikatan ke hidrogen, karbon akan mendapatkan kerapatan elektronnya sehingga akan menjadi berkurang. Hal ini adalah karena hidrogen kurang elektronegatif daripada karbon.
Berikut adalah urutan senyawa yang semakin ke kanan maka akan semakin teroksidasi, dengan semakin berjalan dari kiri ke kanan maka akan semakin terjadi ikatan dengan oksigen dan akan kehilangan ikatan dengan hidrogen.
Reaksi oksidasi tidaklah terlepas dari reaksi reduksi. Mereka selalu terjadi bersamaan, ketika suatu senyawa teroksidasi maka senyawa yang lain akan di reduksi. Reaksinya bisa digambarkan sebagai berikut:
Pada blog ini, saya akan mengambil salah satu contoh mekanisme reaksi oksidasi pada senyawa organik yaitu alkohol khususnya alkohol primer. Alkohol primer jika dioksidasi akan menghasilkan aldehid ataupun asam karboksilat, tergantung reagen apa yang digunakan dan kondisi yang bagaimanakah terjadinya reaksi. Jika reaksi membentuk aldehid, maka akan digunakan oksidan yaitu asam kromat (H2CrO4) sehingga reaksinya akan seperti berikut ini:
Mekanismenya:
1. Terjadi protonasi antara gugus OH dengan ion H+
2. Terjadi penyerangan oleh ion CrO4- kepada karbon alpha dan diwaktu bersamaan karbon alpha dan H2O putus
3. Terjadi pemutusan pada salah satu hidrogen alpa dan dihasilkanlah aldehid dengan produk sampingannya yaitu HCrO3-
Kemudian, Jika reaksi ingin membentuk asam karboksilat, maka reaksi pembentukan aldehid diatas akan dilanjutkan dan akan digunakan zat pengoksidasi berlebih sehingga reaksinya akan seperti berikut ini:
Mekanismenya:
1. Terjadi protonasi dimana aldehid yang telah dihasilkan pada reaksi sebelumnya akan bereaksi dengan H+ yang asalnya dari asam kromat
2. Terjadi penyerangan gugus karbonil oleh ion CrO4 sehingga ikatan rangkap terlepas
3. Terjadi pelepasan hidrogen alpa sehingga dihasilkan asam karboksilat dan HCrO3- sebagai produk sampingannya.
Permasalahan:
1. Pada
blog, telah dijelaskan mekanisme reaksi oksidasi pada alkohol primer. Lalu,
bagaimanakah mekanismenya pada reaksi oksidasi alkohol sekunder? Apakah terdapat
persamaan diantara keduanya? Serta analisis pula perbedaan keduanya!
2. Mengapa
terdapat perbedaan reaksi oksidasi pada alkohol primer ketika kita ingin
menghasilkan suatu aldehid dengan ketika ingin dihasilkan suatu asam
karboksilat?
3. Pada
blog dijelaskan bahwa ketika ingin menghasilkan suatu asam karboksilat maka
alkohol primer melewati perubahan terlebih dahulu menjadi aldehid. Apakah mekanisme
ini bisa terjadi secara langsung tanpa melalui aldehid? Jelaskan!
Baiklah saya Dwi Aprilia Aji, NIM A1C119067 akan mencoba menjawab permasalahan no.2
BalasHapusHal ini tergantung reagen apa yang digunakan dan kondisi yang bagaimanakah terjadinya reaksi. Jika reaksi membentuk aldehid, maka akan digunakan oksidan yaitu asam kromat (H2CrO4) dan untuk menghasilkan suatu asam karboksilat maka reaksi pembentukan aldehid diatas akan dilanjutkan dan akan digunakan zat pengoksidasi berlebih sehingga menghasilkan suatu asam karboksilat
Terimakasih
Baiklah, saya Astri Andriyani A1C119081 akan menjawab permasalahan nomor 1.
BalasHapusPada reaksi oksidasi dari alkohol yang merupakan alkohol sekunder maka pada reaksi ini akan membentuk produk yang berupa keton. Yang mana reaksi ini kit ketahui bahwa keton memiliki ikatan rangkap 2 pada atom oksigen dan karbonil sedangkan pada alkohol sekunder memiliki gugus hidroksil. Sehingga pada mekanisme reaksi oksidasi pada alkohol sekunder ini maka terjadinya pelepasan hidrogen oleh gugus hidroksil tanpa membawa elektron sehingga yang terjadi adalah terbentuknya oksigen yang bermuatan parsial negatif sehingga untuk menstabilkan pada keadaan ini maka elektron akan mengisi orbital yang kosong dari oksigen dengan jalan membentuk ikatan rangkap yang kemudian membentuk suatu keton. Reaksinya dengan oksidasi alkohol primer termasuk sama namun berbeda pada hasil yang didapatkan karena pada oksidasi alkohol primer maka akan dihasilkan suatu aldehid.
Terimakasih..
Baiklah, saya Elisa Apulina Br Sitepu NIM: A1C119031, izin untuk menjawab permasalahan no 3.
BalasHapusKetika alkohol primer dioksidasi dengan asam kromat, asam karboksilat akan diperoleh. Secara umum sulit mengendalikan reaksi untuk menghasilkan aldehida. Untuk menghasilkan aldehida sebagai produk akhir, perlu menggunakan reagen pengoksidasi yang lebih selektif, yang akan bereaksi dengan alkohol tetapi tidak akan bereaksi dengan aldehida. Salah satu reagennya yaitu pyridinium chlorochromate (PCC). PCC terbentuk dari reaksi antara piridin, kromium trioksida, dan asam klorida.
Ketika PCC digunakan sebagai agen pengoksidasi, aldehida diproduksi sebagai produk utama. Dibawah kondisi ini, aldehida tidak teroksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat atau dengan kata lain mekanisme ini tidak bisa terjadi secara langsung tanpa melalui aldehid.
Terimakasih