STEREOKIMIA

 

Stereokimia

Hallo sobat chems

            Pada kesempatan kali ini, saya akan membahas tentang stereokimia. Sebelum membahas lebih lanjut, coba sobat chems perhatikan gambar dibawah ini.

 

 

Dari kedua gambar diatas, sobat chems bisa melihat sendiri kalau kedua molekul tersebut sekilas terlihat sama tetapi sebenarnya mereka berbeda. Molekul disebelah kiri adalah Levopropoypxhene yang merupakan obat batuk, sedangkan yang sebelah kanan adalah Dextropropoxyphene yang merupakan obat pereda nyeri. Lalu pertanyaannya adalah apa yang berbeda dari kedua struktur molekul tersebut? Blog ini akan membantu sobat chems mengetahui jawabannya serta memahami tentang molekul tiga dimensi dari segala sisi, kiri-kanan, atas-bawah, dan depan-belakang. Inilah yang dikenal dengan stereokimia. Stereokimia adalah studi mengenai bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan tiga dimensi.

Berbicara tentang stereokimia, tidak terlepas dari sebutan isomer. What is isomer? Isomer adalah molekul dengan rumus molekul identik (sama): yaitu jumlah atom yang sama dari setiap molekul tetapi pengaturan atomnya berbeda dalam ruang. Isomer terbagi menjadi dua yaitu isomer struktural dan isomer ruang.

                 1. Isomer Struktural

·      Isomer struktural adalah isomer yang terjadi karena perbedaan susunan ikatan struktur antar atom maupun gugus fungsi dalam suatu molekul.

·      Isomer struktural dibagi menjadi tiga jenis yaitu isomer rangka, isomer posisi dan isomer gugus fungsi.

a.       Isomer Rangka

·         Seperti namanya, isomer rangka terjadi karena perbedaan kerangkanya. Umumnya isomer ini terjadi antar senyawa rantai lurus dengan senyawa rantai bercabang.

Contoh:

b.      Isomer Posisi

·         Berbeda dengan isomer rangka yang dilihat dari kerangkanya, isomer posisi dilihat dari perbedaan posisi gugus fungsinya.

·         Isomer posisi hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh yaitu alkena dan alkuna. Hal inilah yang menjadi salah satu ciri dari isomer ini.

Contoh:

 

c.       Isomer Gugus Fungsi

·         Isomer gugus fungsi dibedakan berdasarkan gugus fungsinya. Isomer ini memiliki rumus molekul yang sama tetapi atom-atomnya terhubung dengan cara lain yang mengakibatkan gugus fungsinya berbeda.

Contoh:

2. Isomer Ruang (Stereoisomer)

·      Stereoisomer adalah isomer yang terjadi  ketika atom berada pada posisi yang sama tetapi memiliki pengaturan keruangan yang berbeda.

·      Stereoisomer dibagi menjadi dua yaitu enansiomer (optik) dan diastereoisomer

a.       Isomer Optik

·           Isomer optis adalah isomer yang terjadi pada senyawa karbon yang memiliki C asimetris atau atom C kiral: yaitu atom C yang mengikat empat atom/gugus atom yang berbeda.

·           Jumlah konfigurasi isomer optis dinyatakan: 2ⁿ (n = jumlah atom kiral).

·           Dalam isomer optik, semua benda atau molekul yang tidak dapat berimpit dengan bayangan cerminnya disebut kiral ( berasal dari bahasa yunani yang artinya tangan). Sedangkan semua benda yang dapat berimpit dengan bayangan cerminnya disebut akiral (tidak kiral) 

b.      Diastereoisomer

Ø  Diastereoisomer terjadi jika molekulnya bukan bayangan cermin satu sama lain.

Ø  Contoh : Isomer Geometri (cis/trans)

·           Isomer geometri adalah isomer yang muncul saat kita melakukan rotasi-rotasi tertentu dalam molekul. Isomer ini disebabkan oleh perbedaan letak atom (gugus atom) yang sama dalam ruang.

·           Syarat :

-          Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan rangkap (-C=C-)

-          Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2 atom/gugus atom yang berbeda

·           Cis memiliki substituen disisi yang sama, sedangkan trans disisi berlawanan.

·           Pada alkena, jika pemberian nama berdasarkan sistem cis-trans tidak mungkin, maka akan digunakan sistem (E) – (Z), E (Entegegen, berasal dari kata jerman yang berarti “berlawanan”); Z (Zusamen, berasal dari kata jerman yang berarti “sepihak”). Pemberian nama dengan sistem ini didasarkan pada  urutan prioritas menurut Cohn, Ingold, dan Prelog (CIP). Urutannya adalah sebagai berikut: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H

·           Aturan deret pada sistem (E) dan (Z) untuk menentukan urutan prioritas:

1.)    Jika atom berbeda-beda, maka urutannya bisa kita tentukan berdasarkan nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas.

2.)    Jika atom-atomnya adalah isotop satu sama lain, maka isotop yang memiliki nomor massa tinggi memperoleh prioritas. Urutannya: Tritium > Deuterium > protium

3.)    Jika kedua atom identik (sama), maka nomor atom dari atom berikutnya yang kita gunakan untuk menentukan urutan prioritas.

4.)    Jika ada atom yang diikat pada ikatan ganda atau ikatan rangkap tiga, maka ikatan tersebut setara dengan ikatan tunggal.

 

Dengan menggunakan aturan ini, kita dapat menempatkan urutan prioritas sebagai berikut:

Permasalahan:

1.)    Berikut saya berikan beberapa benda yang sering kita temui dikehidupan sehari-hari.

-          Obeng

-          Kaos kaki tabung

-          Sepatu kiri

-          Garpu

-          Pensil bertuliskan “2B”

Dari benda-benda diatas, manakah yang bersifat kiral atau akiral dan mengapa demikian?

2.)    Pada contoh stoikiometri diawal, saya memberikan contoh bentuk molekul dari Levopropoxypene dan Dextropropoxyphene yang jika dilihat sekilas terlihat sama namun berbeda. Apa perbedaan dari keduanya dan mengapa namanya Levo dan yang satunya lagi dextro?

3.)    Jelaskan apakah masing-masing senyawa dibawah ini (E) atau (Z) dan berikan nama pada masing-masing senyawa tersebut!