DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

 

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Hallo Sobat Chems,

Pada blog ini, kita akan membahas mengenai “Derivat Asam Karboksilat”. Apa itu derivat asam karboksilat? derivat asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan produk berupa asam karboksilat apabila direaksikan dengan air. Beberapa derivat alam bisa teman-teman dilihat pada tabel berikut ini.

Derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil, sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus karbonil dari keton atau  aldehida, tetapi mensubstitusi untuk gugus pergi tersebut dalam derivat alam. 

Kereaktifan senyawa derivat asam karboksilat bisa disebabkan langsung oleh kebasaan dari gugus perginya. Dimana gugus yang baik merupakan suatu basa. Hal inilah yang menyebabkan Cl^- adalah gugus yang baik sedangkan OH dan OR adalah gugus pergi yang kurang baik sehingga akan kurang reaktif. Contoh derivat asam karboksilat adalah halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Pada blog ini, saya akan membahas tentang halida asam

- Halida Asam

Halida asam terbentuk ketika suatu asam karboksilat direaksikan dengan asil halida. Mari kita ambil salah satu contoh halida asam yaitu klorida asam. Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induknya melalui reaksi dengan tionil klorida (SOCl₂) atau asam penghalogen aktif yang lain, seperti fosforus triklorida (PCl₃).

Halida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat. ion halida merupakan gugus pergi yang baik yang terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini juga lebih mudah untuk ditukargantikan daripada bila terikat pada karbon alkil. Reaksi-reaksi halida asam diantaranya:

a.)    Hidrolisis klorida asam

Hidrolisis ini akan menghasilkan asam karboksilat yang mengikuti pola umum. Dimana halida asam jika direaksikan dengan H₂O maka produk yang dihasilkan akan berupa asam karboksilat asalnya.

 

b.)    Reaksi dengan alkohol

Klorida asam bereaksi dengan alkohol dan akan menghasilkan prosuk berupa ester dan HCl pada suatu reaksi yang beranalogi langsung dengan hidrolisis.

c.)    Reaksi dengan amonia dan amina

Saat proton-proton lepas dalam tahap deprotonnasi, proton ini bereaksi dengan NH₃ atau amida yang bersifat basa. Pada reaksi ini, diperlukan sekurangnya dua ekuivalen NH₃ atau amina. Produk yang dihasilkan dari reaksi ini adalah suati amida.

 

d.)   Pengubahan ke anhidrida

Ion karboksilat merupakan nukleofil, garam karboksilat (RCO₂Na) dapat digunakan unntuk menukargantikan klorida dari klorida asam.

e.)    Pengubahan ke aril keton

f.)     Reaksi dengan senyawa organologam

Suatu klorida asam bereaksi dengan aneka nukleofil, termasuklah disini senyawa organologam. Reaksi suatu klorida asam dengan reagensia grignard mula-mula akan menghasilkan keton, yang kemudian keton akan bereaksi lebih lanjut dengan reagensia grignard membentuk alkohol tersier secara hidrolisis.

Permasalahan:

1.      Salah satu klorida asam adalah benzoil klorida yang merupakan klorida asam alifatik. Benzoil klorida ini kurang reaktif terhadap serangan nukleofilik daripada kebanyaka klorida asam alifatik lainnya. Mengapa hal ini bisa terjadi?

2.      Salah satu  reaksi pada halida asam adalah reaksi Schotten-Bautmann yang tidak dapat diterapkan jika klorida asam dan amina itu larut dalam air. Apakah yang  akan terjadi jika kondisinnya seperti itu tetapi reaksinya tetap diterapkan? Apakah pada beberapa kondisi reaksi ini tetap dapat berjalan dengan semestinya jika mengalami kondisi tersebut?

3.      Mengapa pada reaksi Hidrolisis akan dihasilkan asam karboksilat berupa asam karboksilat asalnya?

 

 

 PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Hallo Sobat Chems

Pada blog ini, kita akan membahas tentang pembentukan dan sifat-sifat asam karboksilat. Ada yang tau gak, apa itu asam karboksilat? Asam karboksilat adalah senyawa organik yang terdiri dari gabungan gugus hidroksil (-OH) dan berikatan dengan gugus karboksil (C=O) yang kemudian akan membentuh gugus COOH. Asam karboksilat ini sering sekali kita temui dikehidupan sehari-hari, contohnya pada buah-buahan.

v  Pembentukan Asam Karboksilat

1.      Dengan Oksidasi Alkohol Primer

Pada oksidasi alkohol primer, akan terjadi kehilangan satu atau lebih hidrogen, yang dalam hal ini adalah hidrogen alfa. Dimana nantinya pada produk akhirnya akan terbentuklah asam karboksilat. Contoh reaksinya adalah sebagai berikut:

2.      Dengan oksidasi alkil benzena

Benzena memungkinkan substituen alkil menjadi mudah untuk dioksidasi, walaupun alkana dan benzena tidak reaktif terhadap oksidator seperti K₂CrO₇ dan KMnO₄. Gugus alkil akan dioksidasi dan terbentuklah gugus –COOH yang langsung berikatan dengan inti benzena. Contoh reaksinya adalah sebagai berikut:

3.      Dengan Adisi karbon dioksida pada pereaksi Grignard

Pada reaksi ini, gas karbon dioksida dialirkan kedalam larutan eter yang didalamya mengandung pereaksi grignard dan es kering yang juga digunakan sebagai pendingin reaksi. Contoh reaksinya adalah sebagai berikut:

4.      Dengan Hidrolisis Nitril

Nitril (R-CN) bisa dihasilkan dari alkil halida yang direaksikan dengan Natrium sianida didalam pelarut dimetil sulfoksida. Reaksi alkil halida dengan sianida merupakan reaksi nukleofilik. Pada reaksi ini, HCN yang merupakan asam lemah akan ditarik oleh CN^- yang merupakan basa kuat. Reaksi ini merupakan reaksi eksoterm, dimana reaksinya akan berjalan cepat disuhu kamar. Contoh reaksinya adalah sebagai berikut:

v  Sifat-sifat Asam Karboksilat

-          Sifat Fisik Asam Karboksilat

·         Pada temperatur kamar, C1-C4 berbentuk cairan encer, C5-C9 berbentuk cairan kental dan C>10 berbentuk padat

·         Memiliki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa organik lain yang berat molekulnya sama

·         Memiliki kelarutan yang lebih besar didalam air jika dibandingkan dengan alkohol, eter, aldehid dan keton

·         Kelarutannya didalam air akan menurun dengan meningkatnya berat molekul

·         Memiliki bau yang menyengat

-          Sifat Kimia Asam Karboksilat

·         Senyawa polar

·         Keasaman bergantung pada kestabilan basa konjugasinya, jika terdapat atom yang elektronegatif maka atom tersebut akan menstabilisasi basa konjugasinya sehingga akan semakin stabil dan semakin kuat keasamannya

·         Dapat mengalami reaksi-reaksi seperti:

Ø  bereaksi dengan basa, contoh:

Ø  Mengalami reaksi reduksi, contoh:

Ø  Bereaksi dengan Tionil diklorida, contoh:

Ø  Mengalami reaksi esterifikasi, contoh:

Ø  Bereaksi dengan amonia, contoh:

Ø  Mengalami reaksi dekarboksilasi, contoh:

Ø  Mengalami reaksi halogenasi, contoh:

 

Permasalahan:

1.      Mengapa kelarutan asam karboksilat dalam air dipengaruhi oleh jumlah atom karbonnya? Apakah pada suatu kondisi asam karboksilat ini bisa tidak larut lagi dalam air?

2.      Asam karboksilat adalah senyawa polar dimana kita tau bahwa suatu senyawa polar dapat bereaksi dengan sesama polar, apakah ada suatu kondisi dimana asam karboksilat ini tidak bisa bereaksi dengan sesama polar? Jelaskan!

3.      Dari permasalahan nomor 2, Apakah ada suatu kondisi dimana asam karboksilat dapat bereaksi dengan senyawa nonpolar? Jelaskan!

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

 

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

 

Hello Sobat Chems,

Jika pada blog sebelumnya kita membahas tentang mekanisme reaksi oksidasi, maka pada blog ini kita akan membahas mekanisme reaksi reduksi. Jika pada reaksi oksidasi terjadi pelepasan hidrogen dan pengikatan atau penambahan oksigen maka reaksi reduksi ini kebalikannya yaitu terjadinya pengikatan atau penambahan hidrogen dan pelepasan oksigen. Pada blog ini, saya akan mengambil salah satu contoh mekanisme reaksi reduksi pada senyawa organik yaitu butanal yang merupakan senyawa aldehid. Aldehid apabila dioksidasi akan menghasilkan suatu alkohol primer. Nah dari hal ini, kita bisa mengetahui bahwa reaksi reduksi ini kebalikan dari reaksi oksidasi, dimana pada reaksi oksidasi, alkohol primer akan dioksidasi menjadi aldehid.

Mekanismenya:

1.      Terjadi penyerangan nukleofilik ion hibrida terhadap karbon karbonil elektrofilik. Dimana ion hibrida didapat dari reagen yang digunakan yaitu pada contoh reaksi diatas digunakan reagen NaBH₄. Penyerangan ini terjadi dengan cara mentransfer satu ekuivalen hibrida ke ikatan rangkap C=O.

2.      Terjadi protonasi dari alkoksida yang dihasilkan oleh air ataupun oleh asam. Dimana alkoksida ini muatannya negatif karena merupakan alkohol yang dideprotonasi.

Pada blog ini, saya juga kan membahas tentang reduksi Clemensen, dimana reduksi ini merupakan reduksi klasik, yaitu gugus karbonil akan direduksi oleh seng yang diaktifkan dan asam klorida menjadi gugus metilena.

Mekanismenya:

 

Permasalahan:

1. Pada mekanisme reaksi reduksi, dikatakan pada blog, terjadi protonasi dari alkoksida yang dihasilkan oleh air ataupun oleh asam. Apakah bisa protonasi ini dari basa dan apa yang akan terjadi jika protonasi ini dihasilkan oleh basa?

2. Pada contoh diblog, diambil contoh yaitu senyawa aldehid. Apabila kita ubah menjadi keton, apakah yang akan terjadi dan bagaimanakah reduksinya?

3.  Apakah jika kita ubah senyawanya menjadi senyawa aromatik, mekanismenya akan sama dengan aldehid yang telah dijelaskan diatas? Jelaskan!

 

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

 

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

 

Hello Sobat Chems,

Pada blog ini, kita akan membahas tentang mekanisme reaksi oksidasi pada berbagai senyawa organik. Tahukah kalian bahwa oksidasi senyawa organik akan menghasilkan peningkatan jumlah ikatan karbon heteroatom, atau penurunan jumlah ikatan karbon hidrogen. Heteroatom seperti oksigen dan nitrogen akan lebih elektronegatif daripada karbon. Sehingga, ketika karbon mendapatkan ikatan ke heteroatom, karbon akan kehilangan kerapatan elektronnya dan terjadilah oksidasi pada karbon ini. Berbeda halnya dengan ketika karbon mendapatkan ikatan ke hidrogen, karbon akan mendapatkan kerapatan elektronnya sehingga akan menjadi berkurang. Hal ini adalah karena hidrogen kurang elektronegatif daripada karbon.

            Berikut adalah urutan senyawa yang semakin ke kanan maka akan semakin teroksidasi, dengan semakin berjalan dari kiri ke kanan maka akan semakin terjadi ikatan dengan oksigen dan akan kehilangan ikatan dengan hidrogen.

Reaksi oksidasi tidaklah terlepas dari reaksi  reduksi. Mereka selalu terjadi bersamaan, ketika suatu senyawa teroksidasi maka senyawa yang lain akan di reduksi. Reaksinya bisa digambarkan sebagai berikut:

Pada blog ini, saya akan mengambil salah satu contoh mekanisme reaksi oksidasi pada senyawa organik yaitu alkohol khususnya alkohol primer. Alkohol primer jika dioksidasi akan menghasilkan aldehid ataupun asam karboksilat, tergantung reagen apa yang digunakan dan kondisi yang bagaimanakah terjadinya reaksi. Jika reaksi membentuk aldehid, maka akan digunakan oksidan yaitu asam kromat (H₂CrO₄) sehingga reaksinya akan seperti berikut ini:

Mekanismenya:

1.      Terjadi protonasi antara gugus OH dengan ion H⁺

2.      Terjadi penyerangan oleh ion CrO₄^- kepada karbon alpha dan diwaktu bersamaan karbon alpha dan H₂O putus

3.      Terjadi pemutusan pada salah satu hidrogen alpa dan dihasilkanlah aldehid dengan produk sampingannya yaitu HCrO₃^-

Kemudian, Jika reaksi ingin membentuk asam karboksilat, maka reaksi pembentukan aldehid diatas akan dilanjutkan dan akan digunakan zat pengoksidasi berlebih sehingga reaksinya akan seperti berikut ini:

Mekanismenya:

1.      Terjadi protonasi dimana aldehid yang telah dihasilkan pada reaksi sebelumnya akan bereaksi dengan H⁺ yang asalnya dari asam kromat

2.      Terjadi penyerangan gugus karbonil oleh ion CrO₄ sehingga ikatan rangkap terlepas

3.      Terjadi pelepasan hidrogen alpa sehingga dihasilkan asam karboksilat dan HCrO₃^- sebagai produk sampingannya.

Permasalahan:

1.      Pada blog, telah dijelaskan mekanisme reaksi oksidasi pada alkohol primer. Lalu, bagaimanakah mekanismenya pada reaksi oksidasi alkohol sekunder? Apakah terdapat persamaan diantara keduanya? Serta analisis pula perbedaan keduanya!

2.      Mengapa terdapat perbedaan reaksi oksidasi pada alkohol primer ketika kita ingin menghasilkan suatu aldehid dengan ketika ingin dihasilkan suatu asam karboksilat?

3.      Pada blog dijelaskan bahwa ketika ingin menghasilkan suatu asam karboksilat maka alkohol primer melewati perubahan terlebih dahulu menjadi aldehid. Apakah mekanisme ini bisa terjadi secara langsung tanpa melalui aldehid? Jelaskan!

 

 

Mekanisme Reaksi-reaksi Adisi Pada Aldehid dan Keton

 Mekanisme Reaksi-reaksi Adisi Pada Aldehid dan Keton

Hallo Sobat Chems,

Pada kesempatan kali ini, kita akan membahas tentang reaksi-reaksi adisi pada aldehid dan keton. Seperti yang telah kita pelajari di Kimia Organik I, aldehid dan keton mempunyai gugus yang sama yaitu gugus karbonil (C=O). Karena persamaan inilah, sifat reaksi keduanya umumnya sama terhadap sifat karbonil. Tetapi, dalam beberapa keadaan keduanya berbeda. Hal ini karena adanya perbedaan muatan positif relatif pada karbon karbonil aldehid dan keton. Karbon karbonil aldehid lebih positif (ditunjukkan oleh warna biru) dan oleh karena hal ini, aldehid lebih reaktif terhadap adisi nukleofilik daripada keton yang kurang positif (ditandai dengan warna hijau). 

Mekanisme dari reaksi adisi pada aldehid dan ketona diawali dengan nukleofil yang akan membentuk ikatan dengan atom karbon C=O elektrofilik. Sehingga menyebabkan terjadinya rehibridisasi karbon kation. Pada reaksi ini, aldehid dan keton tidak mempunyai gugus lepas, hal inilah yang membedakannya dengan reaksi substitusi nukleofilik. Kebalikannya, elektron pada ikatan pi akan didorong ke atas menuju atom oksigen elektronegatif membentuk perantara alkoksida tetrahedral.

Selanjutnya, alkoksida ini akan diprotonasi dengan ditambahkannya asam untum membentuk alkohol.

- Stereokimia Penambahan Nukleofilik ke Karbonil

 Jika kita menemukan bahwa dua gugus yang dekat dengan sebuah karbonil tidak sama, kita bisa membedakannya sisi R dan S pada struktur planarnya. Sehingga, ketika kita ingin memprediksi hasil stereokimianya, kita juga harus mengikutsertakan konsep gugus trigonal planar yang mempunyai dua wajah yang berbeda. Seperti yang telah dijelaskan diatas, terjadi rehibridisasi karbon kation, sehingga terjadi perubahan geometri dari yang awalnya adalah trigonal planar menjadi tetrahedral. Ketika dua gugus R tidak ekuivalen, pusat kiral akan dibuat dengan penambahann nukleofil. Konfigurasi pusat kiral akan bergantung pada sisi bidang sebelah mana yang akan diserang oleh nukleofil. 

Rujukan:

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic_Chemistry_(McMurry)/19%3A_Aldehydes_and_Ketones-_Nucleophilic_Addition_Reactions/19.04%3A_Nucleophilic_Addition_Reactions_of_Aldehydes_and_Ketones

Permasalahan:

1.) Apakah yang akan terjadi ketika aldehid dan keton mengalami reaksi dengan alkohol dan bagaimanakah produk yang dihasilkan?

2.) Pada kondisi yang bagaimanakah suatu reaksi keton dan aldehid dapat membentuk konfigurasi R dan S? 

3.) Apa sajakah yang akan mempengaruhi kereaktifan dari suatu senyawa aldehid dan keton?

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

 Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Hello Sobat Chems,

Pada blog ini, kita akan membahas tentang makanisme reaksi bersaing SN2 dan E2. Dimana, seperti yang telah kita pelajari pada Kimia Organik I, reaksi SN2 dan E2 memiliki kesamaan yaitu keduanya memerlukan gugus pergi yang baik. Reaksi SN2 memerlukan nukleofil yang baik dan reaksi E2 memerlukan basa yang kuat. Tetapi, seringkali nukleofil yang baik adalah basa kuat. Karena persamaan inilah, keduanya dapat menjalani reaksi bersaing satu sama lainnya, dimana hasil persaingan ini ditentukan oleh tiga faktor yaitu:

- Keberadaan antiperiplanar β-hydrogens

- Derajat percabangan α dan β

- Nukleofilisitas vs kebasaan dari spesies reaktan

Produk awal dari yang didapatkan dari reaksi E2 adalah senyawa alkil tersubstitusi heteroatom dengan atom hidrogen berada diposisi β serta hasil lainnya adalah basa. Hidrogen yang ini berada diposisi β kemudian akan diabstraksi sebagai proton oleh basa. Kemudian heteroatom akan meninggalkan molekul sebagai anion. Sementara itu pada reaksi SN2, nukleofil akan menyerang atom karbon yang tersubstitusi heteroatom didalam molekul. Sebaliknya, basa dalam eliminasi E2 mengabstraksi proton paling dekat dengan pinggiran molekul. Hal inilah yang menyebabkan reaksi SN2 dipengaruhi oleh batasan sterik yang jauh lebih besar dibandingkan dengan eliminasi E2. Perbedaan hasil pada kedua reaksi ini dapat dilihat pada gambar berikut:

Dari gambar diatas, bisa kita lihat bahwa kedua reaksi ini akan menghasilkan suatu produk yang berbeda. Reaksi SN2 menghasilkan produk berupa etanol yang jika kita identifikasi memiliki sifat-sifat seperti merupakan senyawa polar sehingga mudah larut dalam air dan pelarut organik lainnya serta juga larut dalam hidrokarbon alifatik ringan dan senyawa klorida alifatik. Etanol juga mudah bereaksi dengan senyawa lain seperti asam-basa, halogen, asam karboksilat dan masih banyak senyawa lainnya. Oleh karenanya, etanol dapat digunakan sebagai pelarut, campuran minuman (intoxicant) serta sintesis bahan kimia lain. Sedangkan reaksi E2, menghasilkan produk berupa etena yang tentu saja memiliki perbedaan dengan etanol. Sebagai senyawa alkena, etena memiliki sifat-sifat seperti merupakan senyawa nonpolar sehingga sukar larut dalam air dan pelarut organik dan merupakan hidrokarbon tak jenuh. Etena biasanya digunakan dalam produksi plastik. Dari penjabaran ini, sudah terlihat perbedaan diantara keduanya yang membuktikan bahwa persaingan antara SN2 dengan E2 akan menghasilkan produk yang berbeda ketika salah satunya menang.

Permasalahan:

1.) Pada blog dikatakan, reaksi SN2 dipengaruhi oleh batasan sterik yang jauh lebih besar dibandingkan dengan eliminasi E2. Mengapa hal ini terjadi? Dan apakah hal ini akan mempengaruhi hasil yang akan diperoleh?

2.) Pada kondisi yang bagaimanakah reaksi SN2 akan menang dari reaksi E2? serta analisis pula pada keadaan yang bagaimanakah E2 akan menang dari SN2!

3.) Menurut analisis anda, hal-hal apakah yang akan mempengaruhi reaksi bersaing ini dan apa yang menyebabkan hal itu dapat mempengaruhi reaksi ini?

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

 

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

 

Hallo Sobat Chems

          Pada blog ini, kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi bersaing SN1 dan E1 nih. Seperti yang telah kita pelajari di Kimia Organik I, reaksi  SN1 dan E1 ini memiliki beberapa persamaan diantaranya pelarut yang digunakan keduanya sama-sama basa lemah, proses keduanyanya sama-sama terjadi secara dua langkah, serta adanya pembentukan karbokation pada tahap awalan reaksi. Karena kesamaan-kesamaan inilah, keduanya dapat mengalami reaksi bersaing SN1 dan E1. Pada reaksi ini, kereaktifan relatif pada SN1 dan E1 adalah ketika proses pembentukan karbokation. Dimana SN1 sering dominan lebih stabil dari E1 yang mengakibatkan SN1 akan lebih sering pula menang bersaing. Reaksi SN1 dan E1 sama-sama menyukai alkil halida tersier, sobat chems tau gak nih kenapa mereka sama-sama suka alkil halida tersier? Nah, hal ini karena alkil halida ini memiliki kereaktifan yang lebih besar jika kita bandingkan dengan alkil sekunder ataupun alkil primer.

Nah, sobat chems perlu tau nih kalo misalnya pada reaksi SN1, ion karbonium planar akan lebih dulu terbentuk barulah terjadi reaksi dengan nukleofil. Dimana nukleofil ini sifatnya bebas sehingga dapat menyerang kedua sisi dari reaksi. Karena hal inilah, reaksi ini dihubung-hubungkan dengan rasemisasi. Apa itu rasemisasi? Rasemisasi merupakan proses pengubahan dari suatu zat yang awalnya aktif optis menjadi tidak aktif optis, dimana dalam prosesnya dapat terjadi secara bersama atau tanpa perpindahan gugus. Dari hal ini, dapat kita ketahui bahwa reaksi ini akan menghasilkan produk dengan sifat fisik dan sifat kimia yang berbeda. Terjadinya rasemisasi ini tentunya akan berpengaruh pada massa jenis, titik leleh, kelarutan dan sifat-sifat lain dari senyawa ini. Hal ini terjadi karena interaksi yang terjadi antarmolekulnya sudah berbeda. Untuk mekanisme reaksi bersaing SN1 dan E1 bisa sobat chems lihat dari gambar berikut.

Persaingan pada mekanisme reaksi bersaing ini berasal dari alternatif mekanis yang masih mengikuti langkah pertama dari reaksi ini yaitu terbentuknya ion karbenium. Persaingan ini sifatnya adalah bifungsional atau mampu mengabstraksi proton β dari karbenium atau terjadi secara langsung dengan menyerang karbon α yang berasal dari ion karbenium pada reaksi SN1.

 

 

Permasalahan

1.)    Pada blog, dikatakan bahwa SN1 sering dominan lebih stabil dari E1 yang mengakibatkan SN1 akan lebih sering pula menang bersaing. Apakah pada beberapa kondisi E1 bisa menang bersaing? Analisislah pada keadaan yang bagaimanakah bisa terjadi!

2.)    Dalam blog dikatakan bahwa salah satu kesamaan SN1 dan E1 terletak pada jenis pelarutnya. Apa sajakah pelarut yang dapat digunakan dan lakukanlah analisis yang menunjukkan bahwa pelarut tersebut memang cocok untuk digunakan?

3.)    Coba anda analisis, apa sajakah yang mempengaruhi terjadinya reaksi ini dan hal apa yang menyebabkan itu termasuk faktor berpengaruh?

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

 

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

Hallo Sobat Chems

          Pada blog ini, kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi eliminasi E1. Mekanisme reaksi eliminasi E1 berlangsung dengan dua langkah mirip dengan reaksi S_N1. Mekanisme reaksi eliminasi E1 dapat kita jabarkan sebagai berikut:

1. Lepasnya gugus pergi yang dibantu dengan katalis asam untuk memprotonasi gugus hidroksil yang kemudian dihasilkan alkohol terprotonasi

2. Gugus H₂O⁺ lepas dan terbentuklah karbokation

3. Basa akan menyerang proton β, yaitu proton yang terikat pada  karbon lain yang terdekat dari  karbon  yang mengikat gugus pergi.

Contohnya bisa dilihat pada dehidrasi alkohol dengan mekanisme sebagai berikut:

 

Seperti pada SN1, karbokation pada reaksi E1 mempunyai tingkat kestabilan yang berbeda antara karbokation primer, sekunder dan tersier. Karbokation primer sangat kurang stabil akibat sedikitnya efek hiperkonjugasi yang dihasilkan alkil di sekitar muatan positif. Oleh karena itulah, alkohol primer tidak dapat menjalani reaksi eliminasi dengan mekanisme E1, tetapi dengan E2.

 

Ada beberapa petunjuk yang harus kita perhatikan dalam mekanisme reaksi eliminasi E1 yaitu:

1.      Laju hanya dipengaruhi oleh konsentrasi substrat sehingga jika kita memvariasikan konsentrasi selain substrat, laju reaksinya tidak akan berubah sama sekali.

2.      Jenis substrat dapat mempengaruhi laju reaksinya, alkil halida tersier lebih cepat dari alkil halida sekunder dan alkil halida sekunder lebih cepat dari alkil halida primer.

3.      Mekanisme E1 berjalan dengan hilangnya kelompok yang meninggalkan kemudian terjadi deprotonasi.

 

 

Permasalahan

1.)    Pada reaksi E1, Basa akan memabantu jalannnya reaksi dengan menyerang proton β. Basa apakah yang digunakan pada reaksi E1 ini dan apakah kekuatan basa akan mempengaruhi reaksi E1?

2.)    Dalam reaksi E1, apakah kestabilan karbokation akan mempengaruhi jalannya reaksi E1? jika ya, karbokation yang bagaimanakah yanng cocok digunakan pada reaksi E1 ini?

3.)    Mengapa pada reaksi  E1 ini basa akan menyerang proton β dari karbon tetangga terdekat? Mengapa tidak menyerang yang mengikat gugus pergi?